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O-苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲四氟硼酸酯（TBTU）是一种高效的脲正离子型多肽缩合试剂（图1） ，普遍应用于多肽和药物合成领域。TBTU通过原位天生高反应活性和稳固性的OBt酯 ，在温顺条件下驱动酰胺键的形成 ，具有反应速率快 ，副产品少 ，消旋率低等优势。不但云云 ，TBTU具有较高的反应兼容性 ，除了古板的酰胺化反应外 ，还可增进硫酯的构建以及多元醇的选择性酯化 ，α-氨基酸到β-氨基酸的骨架重构等 ，同时还加入功效化唑类化合物�？榛樽� ，是现在合成化学中主要的多功效试剂。
图1 TBTU结构式
TBTU是一种高效的 ，消旋化抑制水平高的酰胺化试剂 ，普遍应用于多肽合成和药物及活性物质的合成。Dumpala团队开发了一种Jomthonic Acid A1的合成要领 ，在要害片断的偶联反应中接纳TBTU实现高效成键（图2）。另外 ，TBTU在偶联反应中具有较高的立体选择性 ，在弱碱性情形下 ，TBTU介导的N-乙�；�-L-苯丙氨酸和苯胺反应具有优异的立体化学（图3） ，同时为乙�；；さ陌被岷铣商峁┬碌暮铣伤夹�。
图2 TBTU介导的Jomthonic Acid A1片断合成
图3 TBTU介导N-乙�；�-L-苯丙氨酸的偶联反应
古板酯化要领难以战胜底物空间位阻大和酸碱敏感性问题 ，而通过缩合试剂增进酯化是一个有用的计划。TBTU可以在室温条件下 ，实现醇、酚、硫醇的高效酯化（图4）。值得注重的是 ，Grindley团队发明了TBTU在增进二元醇和多元醇的酯化反应时 ，对伯醇具有很高的选择性 ，如在甲基葡萄糖苷与苯甲酸的反应中 ，伯醇酯化产品的收率达80%（图5） ，这一战略为糖类物质的选择性修饰提供了新的思绪。
图4 TBTU增进的酯化反应
图5 TBTU介导的选择性酯化反应
Babu团队建设了一种TBTU-Ag+合成系统 ，实现α-氨基酸向β-氨基酸的高效转化。在碱性条件下 ，通过TBTU将氨基�；さ摩�-氨基酸与重氮甲烷反应获得重氮酮中心体 ，然后在Ag+加入下 ，经Wolff重排获得多一个碳的β-氨基酸 ，相较于混酐 ，碳二亚胺活化等要领 ，具有收率高 ，副产少且易去除等优点。
图6 α-氨基酸到β-氨基酸的转变
TBTU突破古板缩合试剂的简单功效定位 ，也可作为反应底物直接加入到杂环的构建。Krasavin团队开发了一种N,N,-二甲基唑类化合物的合成要领 ，可以将易得的肟类 ，胺类 ，酰肼类化合物与TBTU在碱性条件下成环 ，获得响应的唑类化合物（图7）。
图7 HBTU加入唑类化合物的合成
综上所述 ，TBTU不但作为多功效缩合试剂高效驱动酰胺键 ，酯键等结构单位的形成 ，还作为反应单位加入唑类化合物的�？榛樽� ，彰显了其主要的应用价值。
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