WilliamHill官方网站

新闻动态

1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)简介
分类 :新闻
宣布时间 :2021/09/27
会见量 :75


1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)简介


1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 ,简称DBU ,是一种双杂环结构的脒 ,英文名为1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene ,分子式为C9H12N2 ,结构式如下图式1 ,分子量为152.24 , CAS号是:6674-22-2 ,常温下为无色或浅黄色液体 ,能溶于水和乙醇 ,丙酮等多种有机溶剂 ,一样平常要低于30℃贮存。


DBU-图片1.png

式1


DBU 作为一种公认的立体禁阻的非亲核性碱 ,在有机合成中已获得普遍应用 ,特殊是应用于脱卤化氢反应。如:在DBU作用下 ,N-卤代酰胺可以顺遂的脱去卤化氢 ,重排获得异氰酸酯(式2)。


DBU-图片2.png

式2


近年来研究发明批注:DBU也能作为一种有用的亲核性碱加入反应。DBU自己会与α ,β不饱和系统爆发亲核进攻 ,进而形成ε-己内酰胺衍生物。另外 ,DBU作为亲核性碱能够加入众多反应。如:

1、在Baylis-Hillman反应中 ,DBU比其它胺催化剂具有更高的催化活性 ,由于它在反应中具有更好的稳固性 ,并且能够加速反应举行(式3)。


DBU-图片3.png

式3

2、在伯或仲硝基烷烃转换为醛或酮的反应中 ,DBU/乙腈系统比最初的强酸系统体现出了很是特殊的诱导活性。能够在伯硝基化合物保存下 ,在均相碱性条件下 ,高产率、高化学和区域选择性地将仲硝基化合物转换为酮(式4)。


DBU-图片4.png

式4


3、在DBU的诱导或催化下 ,开发了一种新的二氧化碳化学牢靠法。二氧化碳能够与2-氨基苯甲腈温顺反应天生药物中心体喹唑啉衍生物(式5)。


DBU-图片5.png

式5


4、DBU作为一个亲核性催化剂 ,能够使用无毒的甲基化、苄基化试剂(如碳酸二甲酯或碳酸二苄酯) 实现对含 N、O、S原子底物的亲核取代反应。为含杂原子底物的甲基化或苄基化反应提供了一种情形友好的要领(式 6)。


DBU-图片6.png

式 6


5、DBU 还能温顺实现咔唑、吲哚和硝基苯胺底物的N-乙�;騈-苯基的断裂反应(式7)。该反应在乙睛中或微波辐射下也能举行。


DBU-图片7.png

式7


6、DBU 在药物合成中体现出了主要用途。例如:在无水乙腈中实现底物的螺环化反应(式8)。


DBU-图片8.png

式8


在DBU催化下 ,醛 ,丙二腈和4-羟基香豆素反应合成色烯衍生物(式9)。


DBU-图片9.png

式9


本文简朴先容了DBU在有机合成中的一些应用 ,其应用普遍 ,具有反应条件温顺 ,合成办法简化 ,产品选择性专一与产率高等特点。

WilliamHill官方网站生物股份有限公司致力于酰胺 ,多肽合成试剂的研发和生产 ,经由十余年的生长和积累 ,本公司已成为全球最大 ,最全的酰胺合成试剂供应商 ,欢迎宽大朋侪来电询问。

网站地图